ต่อมาในต้น พ.ศ. 1893 พระเจ้าอู่ทอง ได้ทรงอพยพผู้คนจากสุพรรณบุรี   มาสร้างพระนครขึ้นใหม่ที่ริมหนองโสน    ขนานนามว่า " กรุงเทพทวาราวดีศรีอยุธยา" และทรงทำการราชาภิเษกขึ้นเป็นกษัตริย์ทรงพระนามว่า   " สมเด็จพระรามาธิบดีที่ ๑ " ประกาศอิสระไม่ขึ้นต่อกรุงสุโขทัยทั้งได้แสดงอานุภาพยกไปตีเขมรได้เมืองนครธม   อันเป็นนครหลวงของเขมรและดินแดนทางตะวันตกของเขมรทั้งหมดส่วนหัวเมืองฝ่ายใต้อันเป็นอาณาเขตของ    กรุงสุโขทัยเดิม ก็ได้ขึ้นมาอยู่กับกรุงศรีอยุธยาทั้งหมด ตั้งแต่เมืองราชบุรี   เพชรบุรีลงไปตลอดแหลมมะลายู (ประเทศมาเลเซีย ปัจจุบัน) ส่วนทางทิศเหนือ ได้เมืองลพบุรี ซึ่งติดต่อกับอาณาเขตสุโขทัย   พระเจ้าอู่ทองได้โปรดเกล้าฯ ให้ตั้งเมืองหน้าด่านทั้ง 4 ทิศ คือ ทิศเหนือ เมืองลพบุรี ทิศตะวันออก เมืองนครนายก ทิศตะวันตก เมืองสุพรรณบุรี  ทิศใต้ เมืองพระประแดง

เมืองหน้าด่านเหล่านี้ โปรดฯให้สร้างป้อมปราการที่มั่นคงแข็งแรงทุกเมือง แต่เมื่อถึงรัชสมัยของสมเด็จ   พระมหาจักรพรรดิ พ.ศ. 2091 เกิดสงครามช้างเผือกระหว่างไทยกับพม่า พระเจ้าตะเบ็งชะเวตี้ยกทัพใหญ่มาตีกรุง   ศรีอยุธยา   ทางกรุงยกทัพไปตั้งรับทัพข้าศึกที่เมืองสุพรรณบุรี แต่ทานกำลังไม่อยู่   ทัพพม่าสามารถยกเข้ามาถึง   ชานพระนครได้ หลังจากพม่ายกทัพกลับไปแล้วสมเด็จพระมหาจักรพรรดิทรงเห็นว่า เมืองสุพรรณบุรี แม้จะมี    ค่ายคูประตูหอรบพร้อม ก็ยังรับศึกใหญ่ไม่อยู่   ไม่มีประโยชน์ต่อการป้องกันศัตรูได้อีกแล้ว มิหนำซ้ำยังเป็นที่สำหรับ   ข้าศึกพักอาศัย และรวบรวมไพร่พลเสบียงอาหารได้อีก   จึงโปรดฯ ให้รื้อป้อม ค่ายและกำแพงลงเสีย พร้อมทั้งป้อมกำแพง ที่เมืองลพบุรี และเมืองนครนายกด้วย ให้คงเหลือไว้แต่ที่เมืองพระประแดง สำหรับเป็นหน้าด่านทางทะเลเพียงแห่งเดียว

เมืองพระประแดง ตามที่ได้กล่าวมาแล้วแต่ต้น เป็นเมืองเก่าแก่นับพัน ๆ ปี ตามหลักฐานไม่ทราบแต่ชัดว่า   เริ่มสร้างในสมัยกษัตริย์ขอมองค์ใด พอจะมีหลักฐานแน่ชัดก็ในสมัยกรุงศรีอยุธยานี่เอง ดังปรากฏในหนังสือ พระราชพงสาวดาร ฉบับพระราชหัตถเลขาว่า "เมื่อปีมะเมีย จุลศักราช ๘๖๐ (พ.ศ. ๒๐๕๑) ขุดชำระคลองสำโรง ได้เทวรูปทองสัมฤทธิ์ ๒ องค์ ตรงที่คลองสำโรงต่อคลองทับนาง และเทวรูปนั้นมีอักขระจารึกชือว่า "พระยาแสนตา" องค์หนึ่ง และ"บาทสังขกร" อีกองค์หนึ่ง   สมเด็จพระมหารามาธิบดี 2 โปรดฯ ให้สร้างศาลประดิษฐานไว้ที่เมือง   พระประแดง (ยังเป็นเมืองอยู่ในสมัยนั้น) และต่อมา เมื่อสมเด็จพระมหาธรรมราชาธิราชครองราชสมบัติ พระยาละแวก เจ้าเมืองกัมพูชาได้ยกทัพเรือมาตีกรุงศรีอยุธยาในปีมะแม จุลศักราช ๙๒๑ ( พ.ศ. ๒๑๒๐)   แต่ตีไม่ได้ดังปรารถนา เมื่อล่าทัพกลับ   ได้ให้เอาเทวรูป 2 องค์ที่เมืองพระประแดงไปเมืองเขมรด้วย   

จึงทำให้เชื่อมั่นว่า เมืองพระประแดง   เป็นเมืองหน้าด่านทางทะเลที่สำคัญ มาทุกยุคทุกสมัย เพราะเป็นเมือง ที่อยู่ปากน้ำจดอ่าวไทย

เมื่อกล่าวมาถึงตอนนี้ จึงเห็นได้ว่า "เมืองปากน้ำ" ซึ่งเรียกกันเป็นสามัญติดปากคนทั่วไปนั้นเดิมมิได้ตั้งอยู่ "ปากน้ำบางเจ้าพระยา" หรือตำบล "ปากน้ำ" ดังในปัจจุบันนี้ เพราะตามที่กล่าวมาแล้วในสมัยนั้น ปากน้ำของ แม่น้ำเจ้าพระยา ลึกเข้าไปถึงบริเวณตอนใต้ของกรุงเทพมหานคร คือเขตพระโขนงในปัจจุบัน ต่อมาเมื่อชายทะเล แปรสภาพเป็นพื้นดินทับถมตื้นเขินจนกลายเป็นที่ราบงอกออกมามากเข้า เมื่อพระประแดงเดิม ซึ่งเคยเป็นเมืองปากน้ำ ก็ห่างไกลจากเมืองปากน้ำไกลไปทุกที เมืองพระประแดง จึงถูกโยกย้ายเปลี่ยนตำแหน่งที่ตั้ง เพื่อความเหมาะสม กับฐานะเมืองหน้าด่านทางทะเล   ตอนหลังปรากฏว่า เมืองพระประแดงมาตั้งอยู่ที่   ตำบลราษฎร์บูรณะ (คนละที่กับเขตราษฎร์บูรณะ กรุงเทพมหานคร) ตอนที่เคยเป็นสถานที่ตั้งสถานีบางนางเกรง สถานีรถไฟสายปากน้ำ (ทางรถไฟสายปากน้ำถูกรื้อเสีย ในสมัยรัฐบาล จอมพลสฤษฎ์ ธนะรัชต์) ตรงบริเวณที่เคยเป็นที่ตั้งของโรงเรียน เกริกวิทยาลัย   ดังในสาราณุกรมไทย ฉบับราชบัณฑิตยสถาน กล่าวไว้ดังนี้ "ต่อมาเมื่อพ.ศ. ๒๑๖๓ จึงปรากฏว่า มีเมืองพระประแดงตั้งใหม่ ที่ตำบล  ราษฎร์บูรณะ ตั้งอยู่ฝั่งตะวันออกของลำน้ำเจ้าพระยา (ราวสถานีนางเกรง รถรางสายปากน้ำ) ต่อมาเมืองพระประแดง น่าจะย้ายมาอยู่ฝั่งตะวันตกของลำน้ำเจ้าพระยาตามเดิม" ครั้นถึง สมัยกรุงธนบุรีสมเด็จพระเจ้าตากสินมหาราชได้ทรงให้รื้อกำแพงเมืองเก่า เพื่อเอาอิฐไปสร้างราชธานี ที่กรุงธนบุรี  เมืองพระประแดง  ที่ราษฏร์บูรณะ จึงหาซากไม่พบจนทุกวันนี้

ส่วนที่ตั้งอำเภอพระประแดงในปัจจุบันนี้นั้น มิใช่เมืองพระประแดงเดิม หากเป็นเมือง "นครเขื่อนขันธ์" ซึ่งเริ่มสร้างในรัชกาลสมัยพระบาลสมเด็จพระพุทธยอดฟ้าจุฬาโลก ต่อมาสำเร็จเรียบร้อย ในรัชกาลพระบาท สมเด็จพระพุทธเลิศหล้านภาลัย แห่งกรุงรัตนโกสินทร์ และต่อมาจึงเปลี่ยนชื่อเป็นเมือง  พระประแดง หรือจังหวัดพระประแดงในรัชสมัยพระบาทสมเด็จพระมงกุฏเกล้าเจ้าอยู่หัว

สำหรับเมืองสมุทรปราการที่มีขึ้นในภายหลังนั้น นักประวัติศาสตร์ และนักโบราณคดี สันนิษฐานว่า สร้างขึ้น  ในรัชสมัยสมเด็จพระเจ้าทรงธรรม แห่งกรุงศรีอยุธยา (พ.ศ. ๒๑๓๖ - ๒๑๗๑) เพราะหลักฐานจากหนังสือคำให้การ   ชาวกรุงเก่า ก็ออกชื่อเมืองสมุทรปราการในแผ่นดินสมเด็จพระเจ้าทรงธรรมแล้ว สมเด็จพระเจ้าทรงธรรมได้โปรดฯ ให้สร้างเมืองสมุทรปราการขึ้นที่บริเวณใต้คลองบางปลากด   ซึ่งอยู่ทางฝั่งตะวันตกหรือฝั่งขวาของแม่น้ำเจ้าพระยา เพราะสมัยนั้นแถบบริเวณคลองบางปลากด ได้มีต่างชาติฮอลันดา ซึ่งเข้ามาติดต่อการค้าขายกับคนไทยตั้งแต่สมัย   สมเด็จพระเอกาทศรถ และได้รับพระราชทานที่ดินบริเวณเหนือคลองปลากด เนื่องจากชนชาตินี้ เข้ามาทำการค้าด้วย  วิธีอันดี ประพฤติและวางตัวติดต่อกับคนไทยเป็นอย่างดี ทั้งทำความดีความชอบช่วยเหลือราชการแผ่นดินหลายอย่าง ฮอลันดา ใช้สถานที่นั้นตั้งคลังสินค้า เป็นสถานีการค้าที่มั่นคงใหญ่โต คือเป็นทั้งคลังสินค้าและที่อยู่ของเจ้าหน้าที่อย่าง   พร้อมเพรียงเป็นสถานงดงามบริบูรณ์ด้วยเครื่องใช้ประจำวันที่ทันสมัย จนถึงยกย่องกันในหมู่ฮอลันดาว่า   "นิว อัมสเตอร์ดัม" (New Amsterdam) นับตั้งแต่นั้นมาบริเวณวังปลากดก็เจริญขึ้นตามลำดับ ประชาชนได้มาค้าขาย    ติดต่อกับคลังสินค้าแห่งนี้มากขึ้น และตั้งบ้านเรือนร้านค้าขยายตัวออกไปทุกที ดังนั้น สมเด็จพระเจ้าทรงธรรม   จึงโปรดฯ ให้สร้างเมืองสมุทรปราการขึ้น ณ บริเวณดังกล่าวแล้ว

การที่สมเด็จพระเจ้าทรงธรรม ได้โปรดฯ ให้สร้างเมืองสมุทรปราการขึ้นในที่บริเวณฝั่งใต้คลองบางปลากดนั้น นอกจากพระองค์จะทรงเห็นความสำคัญที่คนไทยจะทำการค้าขายกับฮอลันดาซึ่งเป็นฝรั่งที่ก้าวหน้าทางการค้า   มากที่สุดในสมัยนั้นแล้ว ยังทรงเห็นความจำเป็นที่จะต้องสร้างเมืองหน้าด่านชายทะเลขึ้นใหม่ แทนเมืองพระประแดง   ซึ่งนับวันจะห่างไกลเมืองปากน้ำเข้าทุกที เนื่องจากชายฝั่งงอกออกไปเรื่อย ๆ ทำให้พระประแดงลดความเหมาะสม   ที่จะเป็นเมืองหน้าด่านอีกต่อไป และเมื่อเมืองสมุทรปราการที่สร้างใหม่นี้อยู่ในทำเลและชัยภูมิที่เหมาะสมกว่า    และเจริญกว่า จึงเป็นธรรมดาอยู่เองที่เมืองพระประแดงจะลดความสำคัญลงไป  ส่วนคลังสินค้า หรือ   นิวอัมสเตอร์ดัม    ของฮอลันดานั้น ปรากฎว่าในรัชกาลกษัตริย์องค์ต่อ ๆ มาฮอลันดาไม่ได้มาค้าขายติดต่อกับไทย เนื่องจากไม่พอใจ ที่ไทยดำเนินการค้าเสียเองเป็นส่วนใหญ่ และไทยได้สนิทสนมกับฝรั่งเศสมากขึ้นในสมัยสมเด็จพระนารายณ์มหาราช จนมีเรื่องพิพาทกับฮอลันดา ฮอลันดาจึงได้ทอดทิ้งสถานที่คลังสินค้านี้ไป เวลานานเข้ากระแสน้ำได้ไหลพัดเซาะ   ตลิ่งเข้าไปทุกที สถานที่แห่งนี้จึงได้พังทลายไปสิ้น

เมืองสมุทรปราการที่สร้างขึ้นในรัชสมัยพระเจ้าทรงธรรมนี้ เข้าใจว่าจะเป็นเมืองร้างในสมัยที่ไทยเสียกรุง   ศรีอยุธยาแก่พม่าครั้งที่ 2 เมื่อพ.ศ. 2310 และคงจะถูกพม่าทำลายยับเยินไปด้วย ขณะนี้หาซากเมืองไม่พบ   ลำดับเหตุการณ์ต่าง ๆ ในสมัยกรุงศรีอยุธยาเป็นราชธานี ที่เกี่ยวกับเมืองสมุทรปราการมีดังนี้

๑.  พ.ศ. ๒๑๒๑ พระยาจีนจันตุ ขุนนางเขมร ไปตีเมืองเพชรบุรีไม่ได้ จึงหนีมาพึ่งพระบรมโพธิสมภาร   สมเด็จพระมหาธรรมราชาธิราช แต่ต่อมาพระยาจีนจันตุได้ทรงทราบว่า พระยาละแวกไม่เอาโทษ จึงลอบพาสมัคร  พรรคพวกหนีกลับ โดยลงเรือสำเภา สมเด็จพระนเรศวรมหาราช ขณะนั้นมีพระชนม์มายุเพียง 17 พรรษา ได้เสด็จลง     เรือพระที่นั่งไล่ตามเรือสำเภาพระยาจีนจันตุ ไปทันกันที่ปากน้ำเจ้าพระยา เกิดรบพุ่งกัน สมเด็จพระนเรศวรมหาราช ทรงพระแสงปืนต้นยิงถูกพวกพระยาจีนจันตุตาย 3 ศพ   ฝ่ายพระยาจีนจันตุ ก็ยิงถูกรามพระแสงปืนที่สมเด็จ พระนเรศวรฯ ทรงอยู่แตก    พอดีสำเภาได้ลมแล่นออกทะเลใหญ่หนีไปได้

๒.  พ.ศ. ๒๑๖๓ ในรัชสมัยพระเจ้าทรงธรรม พวกฮอลันดากำลังมีอิทธิพลทางการค้ากับไทย ถึงกับมีที่พักคลัง   สินค้าที่บริเวณปากน้ำ ตำบลบางปลากด ชื่อว่า " นิว - อัมสเตอร์ดัม" (ปัจจุบันน้ำเซาะพังไปหมดแล้ว) เป็นเหตุให้   ต่างชาติโปรตุเกสที่เข้ามาค้าขายกับไทยเป็นชาติแรก ไม่พึงพอใจจนเกิดเหตุขึ้น เรือกำปั่นโปรตุเกสเข้ามาค้าขาย   พบเรือฮอลันดา ที่ปากน้ำเจ้าพระยา ก็จับยึดเรือไว้ สมเด็จพระเจ้าทรงธรรมทรงทราบก็ทรงไม่พอพระทัย เพราะเป็นการ   หมิ่นพระบรมราชานุภาพ โปรดฯให้ทหารลงไปบังคับโปรตุเกสให้คืนเรือแก่ฮอลันดา โปรตุเกสจึงโกรธเคืองไทย ทำให้   สัมพันธภาพทางการค้าของไทยกับโปรตุเกสเสื่อมลง   โปรตุเกสเลิกกิจการค้าขายในกรุงศรีอยุธยา แล้วให้กองทัพเรือมา   ปิดอ่าวที่เมืองมะริด (ซึ่งตอนนั้นเมืองมะริดเป็นของไทย) แต่สัมพันธภาพระหว่างไทย กับฮอลันดา มีมากยิ่งขึ้น

๓.  พ.ศ. ๒๑๗๓ พวกญี่ปุ่นที่เข้ามาอยู่ในกรุงศรีอยุธยาตั้งแต่สมัยสมเด็จพระนเรศวรมหาราช เกิดขัดใจกับไทย ถึงต่อสู้กัน พวกญี่ปุ่นลงเรือสำเภาหนี กองเรือไทยตามไปทันที่ปากน้ำเจ้าพระยา   ได้เกิดต่อสู้กันที่บริเวณปากน้ำอีก ญี่ปุ่นพากันหนีรอดไปได้ และไปอาศัยอยู่ที่เมืองเขมร

๔.  พ.ศ. ๒๒๐๗ ในรัชสมัยสมเด็จพระนารายณ์มหาราช พระองค์ทรงดำเนินกิจการค้าของประเทศไทยอย่าง    กว้างขวางให้คนจีนมาประจำหน้าที่เรือสินค้าหลวง และส่งเรือสินค้าหลวงออกไปค้าขายกับต่างประเทศหลายลำ ทำให้พวกฮอลันดาที่เข้ามาทำการค้าไม่พอใจ หาว่าไทยทำการค้าผูกขาดเสียแต่ผู้เดียว ทำให้เสียประโยชน์แก่พวก    ฮอลันดามาก มีการขัดแย้งจนถึงขัดใจกันเกิดขึ้นเป็นลำดับ ฮอลันดาจึงเลิกกิจการค้าจากกรุงศรีอยุธยาแล้วเอาเรือรบ   มาปิดปากอ่าวไทย คอยจับเรือสินค้าหลวงของไทยไปริบบ้าง และทำลายเสียบ้าง   จึงเป็นสาเหตุหนึ่งที่ทำให้สมเด็จ    พระนารายณ์มหาราช ทรงดำเนินวิเทโศบายผูกมิตรกับฝรั่งเศสอย่างแน่นแฟ้นในเวลาต่อมา

๕.  พ.ศ. ๒๒๓๑ ในสมัยสมเด็จพระเพทราชา ไทยเกิดต่อสู้กับฝรั่งเศสที่เข้ามารักษาป้อมวิชัยประสิทธิ์ (อยู่ที่จังหวัดธนบุรี ตั้งแต่สมัยสมเด็จพระนารายณ์มหาราช) ในการต่อสู้นี้ ไทยได้ตั้งค่ายรายปืนที่บริเวณปากน้ำเจ้า พระยา  เมืองสมุทรปราการ   และจับเรือที่ฝรั่งเศสคุมมาได้ 2 ลำ ครั้นเมื่อตกลงกันว่า ต่างจะปล่อยกลับบ้านเมือง แต่ให้มีตั๋วจำนำไปด้วยจนถึงปากน้ำจึงจะแลกเปลี่ยนตั๋วจำนำกัน แต่พอถึงปากน้ำ พวกฝรั่งเศสไม่ยอมปล่อยตัว จำนำฝ่ายไทยกลับ ส่วนพวกตัวจำนำฝรั่งเศสที่ไทยยึดไว้ ก็หนีไปลงเรือฝรั่งเศส    ไทยจึงต้องจับพวกบาทหลวง  ฝรั่งเศส   ที่ยังคงเหลืออยู่ในกรุงศรีอยุธยาขังต่อไป

๖.  ในระหว่าง พ.ศ. ๒๑๙๙-๒๒๓๑ ไทยได้ติดต่อกับต่างประเทศมากขึ้น และส่วนมากเข้ามาติดต่อโดยทางทะเล เมืองสมุทรปราการ จึงเป็นเมืองหน้าด่านที่มีความสำคัญมาก ในช่วงระยะเวลาที่กล่าวมานี้ ได้มีการปรับปรุงป้อมค่าย   ให้มีความมั่นคงและแข็งแรงยิ่งขึ้น และที่ป้อมปากน้ำนี้เอง เป็นสาเหตุสำคัญยิ่งที่ทำให้ไทยมีธงชาติขึ้น เพราะครั้งนั้น   มีเรือฝรั่งเศสเข้ามาทางปากน้ำ ไทยเรายังไม่มีธงชาติใช้จึงเอาธงชาติฮอลันดาชักขึ้น   ฝรั่งเศสไม่ยอมคำนับธงชาติ   ฮอลันดา   ไทยเราไม่รู้จะทำอย่างไร   ในที่สุดจึงเอาธงชาติฮอลันดาลง   แล้วเอาผ้าแดงชักขึ้นแทน ฝรั่งเศสจึงยอมคำนับ  ธงแดง   ธงแดงจึงเป็นธงชาติไทยเรื่อยมา จนกระทั่งมาเพิ่มเป็นธงช้าง มีรูปช้างเผือกในรูปผืนผ้าแดง และเปลี่ยนต่อมา   จนเป็นธงไตรรงค์ที่ใช้อยู่ในปัจจุบันนี้   จึงนับได้ว่าธงชาติไทยได้เกิดขึ้นครั้งแรกที่เมืองสมุทรปราการนี้เอง

๗. พ.ศ. ๒๓๑๐ เมื่อกรุงศรีอยุธยาเสียแก่พม่า   เมืองสมุทรปราการก็ถูกพม่าโจมตีกวาดต้อนผู้คน ปล้นสดมภ์ และทำลายยับเยิน

จาก หนังสือ "ของดีเมืองสมุทรปราการ"    วารสารสภาวัฒนธรรม จังหวัดสมุทรปราการ ๒๕๔๐